Фенилацетон

Один из простых примеров органического синтеза фенилацетона — реакция Фриделя — Крафтса бензола с хлорацетоном.

Фенилацетон также может быть получен и из других соединений. Например:

• Бензальдегид реагирует с нитроэтаном, образуя фенил-2-нитропропен, который при восстановлении в кислой среде превращается в фенилацетон. В качестве катализатора используется бутиламин.
• Цианистый бензил реагирует с этилацетатом в присутствии этилата натрия, образуя α-фенилацетоацетонитрил, затем производится гидролиз нитрильной группы и декарбоксилирование кислоты. Выход — 80 %.

• Фенилуксусная кислота дистиллируется с ацетатом свинца или кальция с получением фенилацетона, ацетона и дифенилкетона.
• Также можно получать фенилацетон путём кипячения фенилуксусной кислоты с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия (безводного)^[2]. Уксусный ангидрид и ацетат натрия нагреваются около 2 часов, а затем добавляется фенилуксусная кислота и производится кипячение около 20 часов (при температуре 145 °С)^[3]. Выход — 50—70 %.

• С замещённым пропенилбензолом, тетраоксидом трисвинца и ледяной уксусной кислотой^[4]:

• С

  При синтезе амфетамина из фенилацетона используется либо реакция Лейкарта, либо восстановительное аминирование в присутствии металлического катализатора. Для восстановления может использоваться алюмогидрид лития, цианоборогидрид натрия, амальгама алюминия, никель Ренея, либо щелочной катализатор Урушибара (в автоклаве).

  Стоимость

  Средняя цена фенилацетона — 100 € за 1 кг, но на чёрном рынке в Европе стоимость может доходить до 900 € за 1 кг^[6].

  Использование

  Законное использование

  Европейское бюро по борьбе с мошенничеством и Международный комитет по контролю над наркотиками перечисляют следующих легальных производителей фенилацетона: Япония, Китай, Франция, Индия и США^[6].

  Вещество используется в фармацевтической промышленности в некоторых странах при изготовлении лекарственных средств группы психостимуляторов. Помимо этого, фенилацетон используется в производстве бензил-радикалов путём фотолиза, применяющихся для синтеза пропилгекседрина^[6].

  В Турции и США фенилацетон присутствует в пятновыводителях и чистящих средствах^[6].

  Нелегальное использование

  Фенилацетон используется нелегально для синтеза амфетамина и метамфетамина.

  Метаболит

  При употреблении амфетамина человеком в организме образуется неактивный метаболит — фенилацетон. Метаболизация происходит путём окислительного дезаминирования. Затем происходит окисление фенилацетона до бензойной кислоты и её конъюгирование с глицином с образованием гиппуровой кислоты. Дезаминирование, вероятно, затрагивает подсемейство ферментов CYP2C цитохрома Р450^[7].

   

  У употребляющих амфетамин менее 1 % образовавшегося фенилацетона выводится с мочой, в основном выводится гиппуровая кислота — 16—28 %^[8].

  Правовой статус

  До апреля 2010 года входил в список IV прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются меры контроля в соответствии с законодательством и международными договорами РФ. После выхода Постановления Правительства Российской Федерации от 21 апреля 2010 года № 255 внесён в список I наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации^[9]. Для целей 228, 228.1, 229 И 229.1 УК РФ значительным размером вещества считается 1 гр, крупным — 10 гр, особо крупным — 2 кг^[10].

  В США входит в список II контролируемых субстанций (англ.) с 11 февраля 1980 года^[11].

  См. также

  • 1. ↑ ^{1 2} Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung. Phenylaceton Архивная копия от 2 декабря 2014 на Wayback Machine (нем.)
    2. ↑ Г. Дженкинс, У. Хартунг. Фенамин // Химия органических лекарственных препаратов. — М., 1949. — С. 390. — 746 с.
    3. ↑ Самаренко В. Я. Текст лекций по курсу «Химическая технология лекарственных субстанций». — Санкт-Петербургская Государственная Химико-Фармацевтическая Академия (СПХФА). — С. 104.
    4. ↑ Snow, 1998, с. 93.
    5. ↑ Snow, 1998, с. 89.
    6. ↑ ^{1 2 3 4} Организация Объединённых Наций. 1-фенил-2-пропанон // Бюллетень по наркотическим средствам. — 2008. — С. 35. — 282 с. — ISBN 978-92-1-448027-3.
    7. ↑ Donald G. Barceloux. Ampheramine and Methamphetamine. Biotransformation // Medical Toxicology of Drug Abuse: Synthesized Chemicals and Psychoactive Plants. — John Wiley & Sons, 2012. — С. 8. — 904 с.
    8. ↑ Steven B. Karch, MD, FFFLM. Amphetamine. Metabolism and Excretion // Drug Abuse Handbook. — CRC Press, 2006. — С. 170. — 1288 с. — ISBN 978-0-8493-1690-6.
    9. ↑ Постановление от 21 апреля 2010 г. № 255 «О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации в связи с совершенствованием контроля за оборотом наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров»
    10. ↑ Постановление от 1 октября 2012 г. № 1002 об утверждении значительного, крупного и особо крупного размеров наркотических средств и психотропных веществ Архивная копия от 11 сентября 2014 на Wayback Machine // ФСКН
    11. ↑ Controlled Substances Act Schedule II (21 CFR 1308.12) Архивная копия от 28 сентября 2011 на Wayback Machine  (англ.)

    Литература

    • Otto Snow. Amphetamine Syntheses Overview & Reference guide for Professionals. — 1998. — 257 с. — ISBN 0-9663128-0-5.