Открыть главное меню

1-Этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид

1-Этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид (англ. 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide; EDC, EDAC или EDCI) — органическое вещество, водорастворимый карбодиимид, как правило, в виде гидрохлорида. Используется для активации карбоксильной группы для последующего связывания первичного амина с образованием амидной связи. Кроме этого, EDC может использоваться для химической активации фосфатной группы. Применяется в пептидном синтезе, для сшивания белков с нуклеиновыми кислотами и приготовлении иммуноконъюгатов. Часто используется в комбинации с N-гидроксисукцинимидом или сульфо-N-гидроксисукцинимидом для повышения эффективности связывания или для стабилизации амино-реактивного продукта. Используется при pH от 4,0 до 6,0.

1-​Этил-​3-​​(3-​диметиламинопропил)​карбодиимид
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 3-​​(этилиминометиленамино)​-​N,N-​диметилпропан-​1-​амин
Хим. формула C8H17N3
Физические свойства
Молярная масса 155,24 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 1892-57-5
PubChem 15908
Рег. номер EINECS 217-579-2
SMILES
InChI
ChemSpider 15119
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

В органической химии EDC используется для связывания карбоксильной кислоты со спиртовой группой, при этом в качестве катализатора применяется 4-диметиламинопиридин (DMAP).

Синтез

EDC коммерчески доступен. Может быть синтезирован соединением этилизоцианата с N,N-диметилпропан-1,3-диамином с образованием мочевины и последующей дегидратацией:[1]

 
Синтез EDC.


Механизм

 
Механизм сшивания амина и карбоновой кислоты через водорастворимый карбодиимид

Примечания

  1. ↑ Sheehan, John; Cruickshank, Philip; Boshart, Gregory. A Convenient Synthesis of Water-Soluble Carbodiimides (англ.) // J. Org. Chem.  (англ.) (рус. : journal. — 1961. — Vol. 26, no. 7. — P. 2525. — doi:10.1021/jo01351a600.

Литература

  • López-Alonso, JP; Diez-Garcia, F; Font, J; Ribó, M; Vilanova, M; Scholtz, JM; González, C; Vottariello, F; Gotte, G; Libonati, M; Laurents, D.V. Carbodiimide EDC Induces Cross-Links That Stabilize RNase A C-dimer against Dissociation: EDC Adducts Can Affect Protein Net Charge, Conformation and Activity (англ.) // Bioconjug Chem.  (англ.) (рус. : journal. — 2009. — Vol. 20, no. 8. — P. 1459. — doi:10.1021/bc9001486.
  • Nakajima, N; Ikada, Y. Mechanism of Amide Formation by Carbodiimide for Bioconjugation in Aqueous Media (англ.) // Bioconjug Chem.  (англ.) (рус. : journal. — 1995. — Vol. 6. — P. 123. — doi:10.1021/bc00031a015.
  • Skotnicki, S; Kearney, RM; Smith, A.L. Synthesis of secorapamycin esters and amides (неопр.) //