1,4-Диоксин

1,4-Диоксин
1,4-Диоксин
Общие
Традиционные названия	1,4-Диоксин
Хим. формула	C4H4O2
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	84.07 г/моль
Термические свойства
	Температура
• кипения	75 °C
Классификация
Рег. номер CAS	290-67-5
PubChem	78968
SMILES	O\1/C=C\O/C=C/1
InChI	InChI=1S/C4H4O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H KVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	134044
ChemSpider	71301
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

1,4-Диоксин — органическое гетероциклическое соединение, имеющее химическую формулу C₄H₄O₂. Существуют изомерические формы 1,4-диоксин и 1,2-диоксин. 1,2-Диоксин является очень нестабильным соединением из-за его пероксидоподобных характеристик.

Скелетная формула и схемы нумерации заместителей изомеров диоксина.

Зачастую название «диоксин» используется для семейства конденсированных производных дибензо[b,е]-1,4-диоксина — полихлорированных дибензодиоксинов.

Получение

1,4-Диоксин получают путём циклоприсоединения, а именно реакции Дильса — Альдера фурановых и малеиновых ангидридов. У аддукта формируется двойная углеродная связь, которая преобразуется в эпоксид. Эпоксиды подвергаются ретро-реакции Дильса-Альдера, образуя 1,4-диоксин и восстанавливающиеся малеиновые ангидриды^[1].

Схема, описывающая синтез 1,4-диоксина в 1994 году

Производные

Скелетная формула с пронумерованными заместителями на схеме дибензо-1,4-диоксина

Слово «диоксин» можно отнести к соединениям, у которых в ядре скелетной структуры присутствует диоксин с заместителем молекулярной группы. Например, структура соединения дибензо-1,4-диоксина состоит из двух бензогрупп, сплавленных с кольцами 1,4-диоксина.

Примечания

↑ Aitken, R. Alan; Cadogan, J. I. G.; Gosneya, Ian. Effect of ring strain on the formation and pyrolysis of some Diels–Alder adducts of 2-sulfolene (2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide) and maleic anhydride with 1,3-dienes and products derived therefrom (англ.) // J. Chem. Soc., Perkin Trans. (англ.) (рус. : journal. — 1994. — Vol. 1, no. 8. — P. 927—931. — doi:10.1039/p19940000927.

[1] Aitken, R. Alan; Cadogan, J. I. G.; Gosneya, Ian. Effect of ring strain on the formation and pyrolysis of some Diels–Alder adducts of 2-sulfolene (2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide) and maleic anhydride with 1,3-dienes and products derived therefrom (англ.) // J. Chem. Soc., Perkin Trans. (англ.) (рус. : journal. — 1994. — Vol. 1, no. 8. — P. 927—931. — doi:10.1039/p19940000927.

[1]