1,4-Бутандиол
1,4-Бутандиол — двухатомный спирт, бесцветная вязкая жидкость.
| 1,4-Бутандиол | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
бутан-1,4-диол | ||
| Хим. формула | C4H10O2 | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 90,121 г/моль | ||
| Плотность | 1,017 г/см³ | ||
| Поверхностное натяжение | 0,0446 Н/м | ||
| Динамическая вязкость | 0,0849 Па·с | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 20 °C | ||
| • кипения | 235 °C | ||
| • вспышки | 121 °C | ||
| • самовоспламенения | 350 °C | ||
| Химические свойства | |||
| Константа диссоциации кислоты | 14,5 | ||
| Растворимость | |||
| • в воде | смешивается | ||
| • в этаноле, ацетоне | растворим | ||
| • в эфире, CCl4 | умеренно | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1,446 | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 110-63-4 | ||
| PubChem | 8064 | ||
| Рег. номер EINECS | 203-786-5 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | EK0525000 | ||
| ChEBI | 41189 | ||
| ChemSpider | 13835209 | ||
| Безопасность | |||
| ЛД50 | 1525 мг/кг (крысы, перорально) | ||
| Фразы риска (R) | R22 | ||
| Фразы безопасности (S) | S36 | ||
| Краткие характер. опасности (H) |
H302, H336 |
||
| Меры предостор. (P) |
P301+P312, P330 |
||
| Сигнальное слово | осторожно | ||
| Пиктограммы СГС |
 |
||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Химические свойства
- Взаимодействует с карбоновыми кислотами(в присутствии катализатора), ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот образует сложные эфиры. С дикарбоновыми кислотами образует линейные сложные полиэфиры, причем, реакция с щавелевой, янтарной, адипиновой кислотами протекает легко и без катализатора.
- При нагревании с аммиаком или первичными аминами до 200—400 ℃ в присутствии Al2O3 или ThO2 даёт соответствующие пирролидины.
- При нагревании с сероводородом образует тетрагидротиофен.
- При нагревании водных растворов 1,4-бутандиола в присутствии ортофосфорной кислоты образуется тетрагидрофуран.
- Нагревание 1,4-бутандилола с
- 1,4-Бутандиол получают гидрированием 1,4-бутиндиола в водном растворе при температуре 110—130 ℃ и давлении 200—300 атмосфер в присутствии катализатора[1]. 1,4-Бутиндиол, в свою очередь, получают взаимодействием формальдегида с ацетиленом при повышенном давлении с использованием ацетиленидов тяжёлых металлов в качестве катализатора[2]:
- Пропиленоксид превращают в аллиловый спирт, который затем гидроформилируют в 4-гидроксибутиральдегид. Гидрирование последнего даёт 1,4-бутандиол[3].
- Из малеинового ангидрида, который конвертируется в метиловый эфир, затем гидрируется. Существуют также другие пути синтеза из бутадиена, аллил ацетата, янтарной кислоты[4].
- Разработан также метод с использованием генетически модифицированных организмов
Применяется для получения:
- γ-бутиролактона методом дегидроциклизации в жидкой (при 200 ℃) или в газовой (при 250 ℃) фазе в присутствии катализатора[1];
- тетрагидрофурана;
- полиуретанов взаимодействием с диизоцианатами[6].
- в качестве растворителя в промышленности.
- для повышения смачиваемости отверстий
1.4-бутандиол (в концентрации 15 % или более) включён в Таблицу II Списка прекурсоров, оборот которых в РФ ограничен, и в отношении которых устанавливаются меры контроля в соответствии с законодательством РФ и международными договорами РФ (список IV)[7].
Примечания
- ↑ 1 2 Юкельсон, 1968, с. 472.
- ↑ Юкельсон, 1968, с. 470.
- ↑ ACS Patent Watch — December 7, 2009 (недоступная ссылка), The American Chemical Society
- ↑ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals (3rd ed.), 2011, с. 1517, ISBN 978-0-9522674-3-0
- ↑ United States Patent: 8067214 (англ.). Дата обращения: 30 апреля 2022. Архивировано 23 мая 2020 года.
- ↑ Брацыхин Е. А., Шульгина Э. С. Технология пластических масс: Учебное пособие для техникумов. — 3-е изд., перераб. и доп.. — Л.: Химия, 1982. — С. 237.
- ↑ Постановление Правительства Российской Федерации от 3 июня 2010 года № 398 Архивная копия от 30 июня 2016 на Wayback Machine Архивировано 30 июня 2016 года.
Литература
- Юкельсон И. И. Технология основного органического синтеза. — М.: Химия, 1968. — 848 с. — 30 000 экз.
- Кнунянц И. Л. Химическая энциклопедия. — Советская энциклопедия. — М.: Химия, 1988. — Т. 1. — С. 334. — 625 с.
