Открыть главное меню

Дигидроксиацетон

Дигидроксиацетон (глицерон, ацетоза, 1,3-дигидроксипропанон-2) — моносахарид из группы триоз с эмпирической формулой C3H6O3. Является простейшим представителем кетосахаров (кетоз) и единственным представителем группы кетотриоз[1][2].

Дигидроксиацетон
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 1,3-​дигидроксипропанон-​2
Традиционные названия Дигидроксиацетон, глицерон, ацетоза
Хим. формула СН2(ОН)-СО-СН2(ОН)
Рац. формула C3H6O3
Физические свойства
Молярная масса 90,078 г/моль
Плотность 1,372 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 90 °C
Классификация
Рег. номер CAS 96-26-4
PubChem 670
Рег. номер EINECS 202-494-5
SMILES
InChI
ChEBI 16016
ChemSpider 650
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Строение молекулы

Дигидроксиацетон, будучи самым простым из всех кетоз, не имеет асимметрического атома углерода (хирального центра) и, как следствие, не обладает оптической активностью. В кристаллическом состоянии и в свежеприготовленном водном растворе дигидроксиацетон существует в виде циклического димера. Спустя некоторое время в растворе димер распадается[2].

 

Структурным изомером дигидроксиацетона является глицеральдегид.

Физические и химические свойства

Дигидроксиацетон представляет собой гигроскопичное белое кристаллическое вещество, обладающее сладким вкусом и характерным запахом. Хорошо растворим в воде, гораздо хуже растворим в этиловом спирте, диэтиловом эфире, ацетоне, толуоле и других малополярных и неполярных растворителях[3].

Дигидроксиацетон вступает практически во все реакции, типичные для кетонов, например с фенилгидразином он дает фенилгидразон и затем озазон (тождественный озазону глицеральдегида). Присоединяет синильную кислоту, образуя гидроксинитрилы. В то же время, из-за того, что гидроксильные группы находится при атоме углерода, соседнем с карбонильной группой, дигидроксиацетон является сильным восстановителем и вступает в реакции, более свойственные альдегидам. Так, он взаимодействует с фуксинсернистой кислотой, восстанавливает аммиачный раствор оксида серебра(I) и фелингову жидкость (при этом происходит расщепление его молекулы).

Активными восстановителями (боргидриды или алюмогидриды щелочных металлов) дигидроксиацетон восстанавливается до глицерина.

Биологическая роль, получение и применение

Дигидроксиацетон в фосфорилированной форме (дигидроксиацетонфосфат) принимает участие в гликолизе, являясь промежуточным продуктом метаболизма фруктозы. В биохимических реакциях под действием фермента триозофосфатизомеразы дигидроксиацетон вступает во взаимопревращения с глицеральдегидом[4].

Дигидроксиацетон, связывая SO2, влияет на микробную активность в вине, поэтому его присутствие в винах нежелательно[5].

Способность дигидроксиацетона окрашивать кожу в тёмный цвет (цвет загара) предопределила его использование в качестве широко распространенного ингредиента в средствах для загара[6].

Для косметических целей дигидроксиацетон получают из растительных источников (в основном из сахарной свеклы и сахарного тростника) или из глицерина путём ферментативного окисления при помощи сорбозных бактерий[6].

Для целей препаративной химии дигидроксиацетон синтезируют химическим путём — мягким окислением глицерина пероксидом водорода в присутствии катализатора (диоксида марганца). Также используется более современный метод окисления глицерина кислородом воздуха в присутствии палладия и неокупроина[en] в качестве катализаторов[7].

Примечания

  1. ↑ Thisbe K. Lindhorst. Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry (англ.). — 1st. — Wiley-VCH, 2007. — ISBN 3-527-31528-4.
  2. ↑ 1 2 Чичибабин, А. Е. Основные начала органической химии: Т. 2 / А. Е. Чичибабин. — 6 изд.. — М.:Наука, 1958. — 974 с.
  3. ↑ Рабинович, В. А. Краткий химический справочник / В. А. Рабинович, З. Я. Хавин. – 2-е изд. испр. и доп. – Л.: Химия, 1978. – 392 с.
  4. ↑ Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений /В. В. Племенков. – Казань, 2001. – 376 с.
  5. ↑ Eschenbruch R., Dittrich HH. Metabolism of acetic acid bacteria in relation to their importance to wine quality (англ.) // Zentrablatt für Mikrobiologie : journal. — 1986. — Vol. 141. — P. 279—289.
  6. ↑ 1 2 Самуйлова, Л. И. Косметическая химия в 2 ч.: Часть 1: Ингредиенты / Л. И. Самуйлова, Т. А. Пучкова. - М.: Школа косметических химиков, 2005. - 386 с
  7. ↑ Painter, R. M., Pearson, D. M. and Waymouth, R. M. (2010), Selective Catalytic Oxidation of Glycerol to Dihydroxyacetone. Angewandte Chemie International Edition, 49: 9456–9459. doi: 10.1002/anie.201004063 Архивная копия от 2 ноября 2012 на Wayback Machine.

Литература

  • Каррер, П. Курс органической химии. — М.: Химия, 1960. — 1216 с.
  • Кочетков, Н. К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. – М.: Наука, 1967. – 672 с.
  • Березин, Б. Д. Курс современной органической химии: Учебное пособие / Б. Д. Березин. – М: Высшая школа, 1999. – 768 с.
  • Чичибабин, А. Е. Основные начала органической химии: Т. 2 / А. Е. Чичибабин. — 6 изд.. — М.:Наука, 1958. — 974 с.

См. также