Арбутин (арбутозид, или эриколин) — гликозид фенольного типа, состав C12H16O7 • ½ H2O, (бета-D-глюкопиранозид), принадлежит группе арил-бета-гликозидов (производное гидрохинона). Молекулярная масса 272,251
Арбутин | |
---|---|
![]() | |
Общие | |
Систематическое наименование |
(2R,3S,4S,5R,6S)-2-Гидроксиметил-6-(4-гидроксифенокси)оксан-3,4,5-триол |
Традиционные названия |
Арбутин Арбутозид Вакцинин Гидрохинон β-D-глюкопиранозид |
Хим. формула | C12H16O7 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 272,25 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 199,5 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 497-76-7 |
PubChem | 440936 |
Рег. номер EINECS | 207-850-3 |
SMILES | |
InChI | |
RTECS | CE8663000 |
ChEBI | 18305 |
ChemSpider | 389765 |
Безопасность | |
NFPA 704 | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
![]() |
Название по номенклатуре IUPAC: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-гидроксиметил-6-(4-гидроксифенокси)оксан-3,4,5-триол
Арбутин содержится в бадане толстолистном (Bergénia crassifólia), в листьях толокнянки (Arctostaphylos uva-ursi), грушанки вида Pyrola umbellata, обнаружен также в листьях черники кавказской (Vaccinium arctostaphylos). Содержание арбутина в листьях бадана достигает 22 %[1]. По содержанию арбутина бадан является самым богатым в мире растительным источником; в толокнянке (5 % арбутина). Другие названия: арбутозид, вакцинин, гидрохинон-β-D-глюкопиранозид
Выделение арбутина складывается из следующих стадий:
Получение арбутина проводили следующим образом: измельченное сырье заливали водой. Настаивали в течение 30 мин при 100°С, полученное извлечение сливали. Настаивание повторяли 3 раза. В результате экстракции получили вытяжку, содержащую сумму водо-растворимых фенольных соединений и сахаров [2], что подтверждали качественными реакциями на арбутин, дубильные вещества, флавоноиды и сахара [3]. Извлечение упаривали. К полученному концентрату добавляли оксид кальция для осаждения дубильных веществ. Далее извлекали некоторые флавоноиды [4]. Свободные сахара осаждали в виде озазонов. Дальнейшую очистку извлечения проводили методом колоночной хроматографии. Из элюата методом кристаллизации выделили белое кристаллическое вещество и проводили его идентификацию.
До 30-х годов прошлого столетия для получения арбутина из листьев брусники, бадана или толокнянки использовали более примитивные технологии[5]. Кристаллы арбутина выделяли при стоянии упаренного раствора и очищали его кристаллизацией из воды после обработки активированным углем.
Арбутин — горькое вещество, легко растворимое в горячей воде. Кристаллизуется в виде длинных, шелковистых игл.
Тпл. 170 °C (по др. ист. 199,5)
[6]Несмотря на крупные успехи в области применения синтетических лекарств, препараты природного происхождения приобретают все больший вес в практической медицине. Фармакологически активные вещества растений обладают большей биологической доступностью, как правило, не проявляют побочного действия на организм и менее токсичны. Лекарственные растения содержат комплекс действующих, сопутствующих и балластных веществ. Несмотря на выраженный фармакологический эффект действующих веществ, терапевтические результаты в конечном итоге складываются из воздействий всех веществ, содержащихся в растении.
Растения, содержащие арбутин, и препараты из них применяются в медицине при болезнях мочевого пузыря как антисептик.
В косметологии арбутин используется для осветления кожи, поскольку он обладает способностью блокировать тирозиназу, участвующую в синтезе меланина. Наряду с арбутином, с той же целью потенциально может использоваься менее токсичный дигидрокверцетин.
Установлено, что 64—75 % арбутина выводится с мочой, а арбутин, трансформированный в гидрохинон, обеспечивает антимикробное действие в мочевыводящих путях, что поясняет эффективность бадана толстолистного в фитотерапии и народной медицине,