Аскорбиновая кислота
| Аскорбиновая кислота | |
|---|---|
| Acidum ascorbinicum | |
 |
|
 |
|
| Химическое соединение | |
| ИЮПАК | гамма-лактон 2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты[1] |
| Брутто-формула | C6H8O6 |
| CAS | 50-81-7 |
| PubChem | 54670067 |
| DrugBank | 00126 |
| Классификация | |
| Фармакол. группа | Витамины и витаминоподобные средства[2] |
| АТХ | A11GA01 |
| МКБ-10 | A48.3, B99., D68.9, D84.9, E27.4, E46., E54., J00., J01., J02., J03., J04., J05., J11., J18., J96., K73., L98.4, M15., M16., M17., M18., M19., M84.1, N93., O14.9, R04.0, R04.8, R53., R58., T14.1, T14.2, Z29.1, Z54.[2] |
| Лекарственные формы | |
| драже, капли для приёма внутрь, лиофилизат для приготовления раствора для внутривенного и внутримышечного введения, раствор для внутривенного введения, раствор для внутривенного и внутримышечного введения, порошок для приготовления раствора для приёма внутрь, таблетки, таблетки жевательные, таблетки шипучие[1] | |
| Другие названия | |
| Витамин C | |
 Медиафайлы на Викискладе |
|
| Аскорбиновая кислота | |
|---|---|
|
|
| Общие | |
| Хим. формула | C₆H₈O₆ |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 176,12 г/моль |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 190—192 °C |
| Химические свойства | |
| pKa | 4,10 |
| Растворимость в воде | 33 г/100 мл |
| Растворимость в этаноле | 2 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 50-81-7 |
| PubChem | 5785 |
| Рег. номер EINECS | 200-066-2 |
| SMILES |
OC[CH](O)[CH]1OC(=O)C(=C1O)O
|
| InChI |
1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1
CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N
|
| Кодекс Алиментариус | E300 |
| ChEBI | 29073 |
| ChemSpider | 10189562 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Аскорби́новая кислота́ (от др.-греч. ἀ «не-» + лат. scorbutus «цинга», дословно противоскорбутный) — органическое соединение с формулой C6H8O6, является одним из основных веществ в человеческом рационе, которое необходимо для нормального функционирования соединительной и костной ткани. Выполняет биологические функции восстановителя и кофермента некоторых метаболических процессов, является антиоксидантом.
Биологически активен (способен участвовать в биохимических процессах) только один из изомеров — L-аскорбиновая кислота, называемая также витамином C, который в природе содержится во многих фруктах и овощах[3].
Авитаминоз аскорбиновой кислоты приводит к цинге.
По физическим свойствам аскорбиновая кислота представляет собой белый кристаллический порошок кислого вкуса. Легко растворим в воде, растворим в спирте[2]. Температура плавления L-аскорбиновой кислоты — 190—192 °C (с разложением)[4].
Из-за наличия двух асимметрических атомов существуют четыре диастереомера аскорбиновой кислоты. Две условно именуемые L- и D- формы хиральны относительно атома углерода в фурановом кольце, а изо- форма является D-изомером по атому углерода в боковой этиловой цепи.
D-изоаскорбиновая, или эриторбовая, кислота используется в качестве консерванта - пищевой добавки E315.
Впервые в чистом виде витамин С был выделен в 1928 году венгерско-американским химиком Альбертом Сент-Дьёрди, а в 1932 году было доказано, что именно отсутствие аскорбиновой кислоты в пище человека вызывает цингу.
В ряде случаев фармакологи возлагали на витамин С большие надежды, основанные прежде всего не на экспериментальных доказательствах клинической эффективности препарата, а на теоретических предпосылках, в первую очередь — относительно возможного антирадикального действия аскорбиновой кислоты.
В 1970 г. Лайнус Полинг опубликовал в Докладах национальной академии США статью «Эволюция и потребность в аскорбиновой кислоте», в которой выдвинул концепцию необходимости высоких доз витамина С, предполагая их оптимальными для здоровья. К этому выводу Полинг пришёл путём теоретических рассуждений на основе доступной ему в то время литературы. Полинг предполагал, что высокие дозы витамина С способны защитить человека от многих заболеваний, в частности, вирусных (ОРВИ, грипп) и онкологических. Витамин С также необходим для формирования волокон коллагена, для защиты тканей организма от свободных радикалов. Полинг предложил повысить ежедневную дозу витамина С в 100—200 раз. Сам он сообщал, что вместе с женой установил для себя дневную норму витамина С в 10 граммов.
В настоящее время мнение об эффективности низких доз (до 1000 мг) витамина С при лечении простуды по-прежнему не находит подтверждения (профилактический приём витамин C снижает вероятность болезни, но не влияет на её прохождение[5]), а эксперименты с дозировкой более 2000 мг/сут (согласно теории Полинга) так и не проведены. С другой стороны, предположения о том, что дозы аскорбиновой кислоты, существенно превышающие потребность, могут приводить к определённым физиологическим расстройствам, также не доказаны.
В 1996 г. в Норвегии был принят закон, запрещавший продавать капсулы, содержавшие больше 250 мг аскорбиновой кислоты. За Норвегией в 1997 г. последовала и Германия.[источник не указан 2727 дней] Ограничительные законы запрещали рекламу витаминов как лечебных препаратов против конкретных заболеваний, если не было необходимой для лекарств серии клинических испытаний. Эти законы, как оказалось, затрагивали интересы множества пищевых и фармакологических фирм. Поскольку витамины классифицировались в Европейском союзе как пищевые продукты, то для их поступления в коммерческую продажу никаких клинических испытаний не требовалось.
В 2005 г. Европейский суд принял решение об ограничениях дозировок препаратов витамина С в странах ЕС с 1 августа 2005 г. Изменены формулировки рекомендаций (слова «лечит», «излечивает», «продлевает» и т. п. заменены на «способствует сохранению», «защищает»)[6].
Высказанные Л. Полингом надежды на активацию защитных сил с помощью витамина С, способствующую излечению от рака, также не нашли явного подтверждения. Существуют исследования[7], проведённые Марком Левиным, в которых витамин С вводился мышам инъекциями внутривенно в дозе до 4 граммов на килограмм веса животного в сутки и в которых доказывалось противораковое действие витамина С примерно на 75 % раковых клеток, без воздействия на здоровые клетки. При этом рост опухоли замедлялся на 41-53 %.
Согласно исследованию, проведенному учеными Салфордского университета в Манчестере и опубликованному в 2017 году, аскорбиновая кислота нарушает метаболизм раковых стволовых клеток и останавливает их рост[8].
Фармакология
Аскорбиновая кислота вводится при отравлении угарным газом, метгемоглобинобразователями в больших дозах — до 0,25 мл/кг 5 % раствора в сутки. Препарат является мощным антиоксидантом, нормализует окислительно-восстановительные процессы. Также применяется при гиповитаминозе C, геморрагическом диатезе, капилляротоксикозе, геморрагическом инсульте, кровотечении (в т.ч. носовом, легочном, маточном), инфекционных заболеваниях, идиопатической метгемоглобинемии, интоксикации, алкогольном и инфекционном делирии, острой лучевой болезни, посттрансфузионных осложнениях, заболеваниях печени (болезнь Боткина, хронический гепатит и цирроз), заболеваниях ЖКТ (ахилия, язвенная болезнь, особенно после кровотечения, энтерит, колит), гельминтозах, холецистите, вяло заживающих ранах, язвах, ожогах, физических и умственных перегрузках, беременности[9].
Пищевая промышленность
Аскорбиновая кислота и её натриевая (аскорбат натрия), кальциевая и калийная соли применяются в пищевой промышленности в качестве антиоксидантов Е300 — E305, предотвращающих окисление продукта.
Косметология
Витамин С используется в косметических препаратах для замедления старения, для заживления и восстановления защитных функций кожи, в частности, восстановления увлажненности и упругости кожи после воздействия солнечных лучей. В состав кремов его также вводят для осветления кожи и борьбы с пигментными пятнами[10].
Фотография
Одним из непищевых применений аскорбиновой кислоты является её использование в качестве проявляющего вещества в фотографии, как в промышленных, так и в самодельных проявителях. В настоящее время большинство производителей фотохимии имеют в своих линейках продукции проявители для фотоплёнок и фотобумаг, в состав которых входят аскорбиновая кислота или аскорбат натрия[11]. Основное достоинство таких проявителей — отсутствие каких-либо вредных воздействий на здоровье человека при контакте с раствором, поскольку многие синтетические проявляющие вещества в той или иной степени токсичны.
Для фотографических целей аскорбиновую кислоту используют вместе с другими проявляющими веществами, наиболее часто с пирогаллолом, гидрохиноном и метолом. Окисленная форма вещества в проявителе не реагирует с сульфитом натрия и, тем самым, не оказывает замедляющего эффекта на процесс проявления. Более активной в фотографических проявителях является не аскорбиновая, а изоаскорбиновая кислота[12].
Синтетически получают из глюкозы с применением ферментации на некоторых этапах (бактериями Gluconobacter oxydans по методу Hoffmann-La Roche или бактериями Erwinia herbicola и Corynebacterium по методу Genentech).
Синтезируется растениями из различных гексоз (глюкозы, галактозы)[13] и большинством животных (из галактозы), за исключением приматов и некоторых других животных (например, морских свинок), которые получают её с пищей[14].
Количественное определение аскорбиновой кислоты проводят методами алкалиметрии, йодатометрии либо йодометрии.
Образование коллагена, серотонина из триптофана, образование катехоламинов, синтез кортикостероидов. Аскорбиновая кислота также участвует в превращении холестерина в желчные кислоты.
Витамин С необходим для детоксикации в гепатоцитах при участии цитохрома P450. Витамин С сам нейтрализует супероксидный радикал до перекиси водорода.
Восстанавливает убихинон и витамин E. Стимулирует синтез интерферона, следовательно, участвует в иммуномодулировании. Наряду с винной, яблочной, лимонной, молочной кислотами, и, вероятно, гемовым железом, которые по крайней мере восстанавливают в или же, — в случае двухвалентного железа в составе гема, — действуют также по невыясненному пока механизму, — аскорбиновая кислота улучшает всасывание железа, происходящее в основном в тонком кишечнике, переносчиком двухвалентных ионов (DMT1), находящимся на апикальной мембране энтероцитов, в обмен на два протона.[15]
Тормозит гликозилирование гемоглобина, тормозит превращение глюкозы в сорбит.
Существуют данные о нейропротекторном действии аскорбиновой кислоты, в частности, о ее положительном действии при преждевременном старении, профилактике возрастного снижения когнитивных способностей и болезни Альцгеймера. При этом, по всей видимости, избегание дефицита витамина оказывает более положительное влияние, чем употребление больших доз в качестве добавок к здоровому рациону[16][17].
Авитаминоз (гиповитаминоз)
Среди симптомов нехватки в организме витамина С находятся слабость иммунной системы, кровоточивость дёсен, бледность и сухость кожи, замедленное восстановление тканей после физических повреждений (раны, синяки), потускнение и выпадение волос, ломкость ногтей, вялость, быстрая утомляемость, ослабление мышечного тонуса, ревматоидные боли в крестце и конечностях (особенно нижних, боли в ступнях), расшатывание и выпадение зубов; хрупкость кровеносных сосудов приводит к кровоточивости дёсен, кровоизлияниям в виде тёмно-красных пятен на коже[18].
Гипервитаминоз
Длительный прием высоких доз приводит к нарушению всасывания витамина B12, повышает концентрацию мочевой кислоты в моче, способствует образованию оксалатных камней в почках и увеличивает концентрацию эстрогенов в крови женщин, получающих эстрогенные препараты. Кроме того, на фоне высоких доз витамина С активируются метаболизирующие его ферменты. Если это происходит во время беременности, то у новорожденного может развиться рикошетная цинга[19][неавторитетный источник?].
Полулетальная доза составляет 11,9 г/кг для крыс при пероральном введении[20].
Люди должны получать аскорбиновую кислоту с пищей. У человека, так же как у других высших приматов (сухоносых обезьян), ген, отвечающий за образование одного из ферментов синтеза аскорбиновой кислоты, нефункционален. Однако, например, в организме кошки (как и у многих других млекопитающих) витамин C синтезируется из глюкозы.
Физиологическая потребность для взрослых — 90 мг/сутки (беременным женщинам рекомендуется употреблять на 10 мг больше, кормящим — на 30 мг). Физиологическая потребность для детей — от 30 до 90 мг/сутки в зависимости от возраста. Верхний допустимый уровень потребления в России — 2000 мг/сутки[21]. Для курящих людей и тех, кто страдает от пассивного курения, необходимо увеличить суточную норму потребления витамина C на 35 мг/сутки[22].
Таблица суточной нормы потребления аскорбиновой кислоты (витамина C)
| Пол | Возраст | Нормы потребления аскорбиновой кислоты (витамина C), мг/сутки |
|---|---|---|
| Младенцы | до 6 месяцев | 40 |
| Младенцы | 7-12 месяцев | 50 |
| Дети | 1-3 года | 40 |
| Дети | 4-8 лет | 45 |
| Дети | 9-13 лет | 50 |
| Девушки | 14-18 лет | 65 |
| Юноши | 14-18 лет | 75 |
| Мужчины | 19 лет и старше | 90 |
| Женщины | 19 лет и старше | 75 |
Фармакодинамика
Витаминное средство, оказывает метаболическое действие, не образуется в организме человека, а поступает только с пищей. Участвует в регулировании окислительно-восстановительных процессов, углеводного обмена, свёртываемости крови, регенерации тканей; повышает устойчивость организма к инфекциям, уменьшает сосудистую проницаемость, снижает потребность в витаминах B1, B2, А, Е, фолиевой кислоте, пантотеновой кислоте.
Участвует в метаболизме фенилаланина, тирозина, фолиевой кислоты, норэпинефрина, гистамина, железа, усвоении углеводов, синтезе липидов, белков, карнитина, иммунных реакциях, гидроксилировании серотонина, усиливает абсорбцию негемового железа.
_%D0%A1%D0%9E_%D0%92%D0%9A%D0%A3%D0%A1%D0%9E%D0%9C_%D0%9A%D0%9B%D0%A3%D0%91%D0%9D%D0%98%D0%9A%D0%98._%D0%A4%D0%BE%D1%82%D0%BE_%D0%90._%D0%A9%D0%B5%D0%BA%D0%B8%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D0%B0.jpg)
Обладает антиагрегантными и выраженными антиоксидантными свойствами.
Регулирует транспорт H+ во многих биохимических реакциях, улучшает использование глюкозы в цикле трикарбоновых кислот, участвует в образовании тетрагидрофолиевой кислоты и регенерации тканей, синтезе стероидных гормонов, коллагена, проколлагена.
Поддерживает коллоидное состояние межклеточного вещества и нормальную проницаемость капилляров (угнетает гиалуронидазу).
Активирует протеолитические ферменты, участвует в обмене ароматических аминокислот, пигментов и холестерина, способствует накоплению в печени гликогена. За счёт активации дыхательных ферментов в печени усиливает её дезинтоксикационную и белковообразовательную функции, повышает синтез протромбина.
Улучшает желчеотделение, восстанавливает внешнесекреторную функцию поджелудочной железы и инкреторную — щитовидной.
Регулирует иммунологические реакции (активирует синтез антител, С3-компонента комплемента, интерферона), способствует фагоцитозу, повышает сопротивляемость организма инфекциям.
Тормозит высвобождение и ускоряет деградацию гистамина, угнетает образование Pg и других медиаторов воспаления и аллергических реакций.
В низких дозах (150—250 мг/сут внутрь) улучшает комплексообразующую функцию дефероксамина при хронической интоксикации препаратами Fe, что ведёт к усилению экскреции последнего.[1]
Фармакокинетика
Абсорбируется в ЖКТ (преимущественно в тонкой кишке). С увеличением дозы до 200 мг всасывается до 140 мг (70 %); при дальнейшем повышении дозы всасывание уменьшается (50—20 %). Связь с белками плазмы — 25 %. Заболевания ЖКТ (язвенная болезнь желудка и 12-перстной кишки, запоры или диарея, глистная инвазия, лямблиоз), употребление свежих фруктовых и овощных соков, щелочного питья уменьшают всасывание аскорбата в кишечнике.
Биодоступность для дозы 100 мг составляла 80%: 80 мг витамина С было абсорбировано, и полученная в результате пиковая концентрация витамина С в плазме составляла 78 мкМ. 25 мг витамина С выделялось с мочой в течение следующих 24 часов. Для дозы 500 мг составляла 63%: 315 мг витамина С было абсорбировано и 241 мг витамина С выделялось с мочой в течение следующих 24 часов. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4959991/figure/F5/
Концентрация аскорбиновой кислоты в плазме в норме составляет приблизительно 10—20 мкг/мл, запасы в организме — около 1,5 г при приёме ежедневных рекомендуемых доз и 2,5 г при приёме 200 мг/сут. TCmax после приема внутрь — 4 ч.
Легко проникает в лейкоциты, тромбоциты, а затем — во все ткани; наибольшая концентрация достигается в железистых органах, лейкоцитах, печени и хрусталике глаза; депонируется в задней доле гипофиза, коре надпочечников, глазном эпителии, межуточных клетках семенных желёз, яичниках, печени, селезёнке, поджелудочной железе, лёгких, почках, стенке кишечника, сердце, мышцах, щитовидной железе; проникает через плаценту. Концентрация аскорбиновой кислоты в лейкоцитах и тромбоцитах выше, чем в эритроцитах и в плазме. При дефицитных состояниях концентрация в лейкоцитах снижается позднее и более медленно и рассматривается как лучший критерий оценки дефицита, чем концентрация в плазме.
Метаболизируется преимущественно в печени в дезоксиаскорбиновую и далее в щавелевоуксусную и дикетогулоновую кислоты.
Выводится почками, через кишечник, с потом, грудным молоком в виде неизменённого аскорбата и метаболитов.
При назначении высоких доз скорость выведения резко усиливается. Курение и употребление этанола ускоряют разрушение аскорбиновой кислоты (превращение в неактивные метаболиты), резко снижая запасы в организме.
Выводится при гемодиализе.[1]
Взаимодействие
Повышает концентрацию в крови бензилпенициллина и тетрациклинов; в дозе 1 г/сут повышает биодоступность этинилэстрадиола (в том числе входящего в состав пероральных контрацептивов).
Улучшает всасывание в кишечнике препаратов железа (переводит трёхвалентное железо в двухвалентное); может повышать выведение железа при одновременном применении с дефероксамином.
.jpg)
Снижает эффективность гепарина и непрямых антикоагулянтов.
Ацетилсалициловая кислота, пероральные контрацептивы, свежие соки и щелочное питьё снижают всасывание и усвоение.
При одновременном применении с ацетилсалициловой кислотой повышается выведение с мочой аскорбиновой кислоты и снижается выведение ацетилсалициловой кислоты.
АСК снижает абсорбцию аскорбиновой кислоты примерно на 30 %.
Увеличивает риск развития кристаллурии при лечении салицилатами и сульфаниламидами короткого действия, замедляет выведение почками кислот, увеличивает выведение лекарственных средств, имеющих щелочную реакцию (в том числе алкалоидов), снижает концентрацию в крови пероральных контрацептивов.
Повышает общий клиренс этанола, который в свою очередь снижает концентрацию аскорбиновой кислоты в организме.
Лекарственные средства хинолинового ряда, CaCl2, салицилаты, глюкокортикостероиды при длительном применении истощают запасы аскорбиновой кислоты.
При одновременном применении уменьшает хронотропное действие изопреналина.
При длительном применении или применении в высоких дозах может нарушать взаимодействие дисульфирам — этанол.
В высоких дозах повышает выведение мексилетина почками.
Барбитураты и примидон повышают выведение аскорбиновой кислоты с мочой.
Уменьшает терапевтическое действие антипсихотических лекарственных средств (нейролептиков) — производных фенотиазина, канальцевую реасорбцию амфетамина и трициклических антидепрессантов.[1]
Содержание витамина С в плодах и овощах (мг/100 гр):
|
|
Содержание витамина С в продуктах животного происхождения (мг/100 гр):
- Телячья печень 40 мг
- Говяжья печень 33 мг
- Коровье молоко 1 мг
- ↑ 1 2 3 4 5 Поиск по базе данных ЛС, опции поиска: МНН — Аскорбиновая кислота, флаги «Искать в реестре зарегистрированных ЛС», «Искать ТКФС», «Показывать лекформы». Обращение лекарственных средств. ФГУ «Научный центр экспертизы средств медицинского применения» Росздравнадзора РФ (27.03.2008). — Типовая клинико-фармакологическая статья является подзаконным актом и не охраняется авторским правом согласно части четвёртой Гражданского кодекса Российской Федерации №230-ФЗ от 18 декабря 2006 года. Дата обращения 8 апреля 2008. Архивировано 22 августа 2011 года.
- ↑ 1 2 3 Аскорбиновая кислота. Реестр лекарственных средств. РеЛеС.ру (12.05.1998). Дата обращения 8 апреля 2008. Архивировано 27 августа 2011 года.
- ↑ Ascorbic Acid - Compound Summary. PubChem. The National Library of Medicine (16.09.2004). Дата обращения 4 января 2010. Архивировано 27 августа 2011 года.
- ↑ Конь, Вериникина, 1988.
- ↑ Effect of vitamin C on common cold: randomiz… [Eur J Clin Nutr. 2006] — PubMed — NCBI, ncbi.nlm.nih.gov (Проверено 30 октября 2011)
- ↑ Медведев Ж. Витамин С — средство от цинги или от болезней старости? // Еженедельник 2000. — 2008. — Т. 415, № 21. Архивировано 5 октября 2011 года.
- ↑ Pharmacologic doses of ascorbate act as a prooxidant and decrease growth of aggressive tumor xenografts in mice.
- ↑ NADH autofluorescence, a new metabolic biomarker for cancer stem cells: Identification of Vitamin C and CAPE as natural products targeting «stemness»
- ↑ Аскорбиновая кислота (Acidum ascorbinicum)- описание вещества, инструкция, применение, противопоказания и формула
- ↑ Яна Зубцова, Тийна Орасмяэ-Медер. Бьюти-мифы: Вся правда о ботоксе, стволовых клетках, органической косметике и многом другом. — М.: Альпина Паблишер, 2015. — 296 с. — ISBN 978-5-9614-4887-0.
- ↑ «Анатолий ЕРИН, Петр МУДРЕНОВ» Витамин для эмульсии // Foto&Video : журнал. — 2004. — № 3.
- ↑ Редько, 2006, с. 901.
- ↑ Чупахина Г. Н. Система аскорбиновой кислоты растений: Монография. — Калинингр. ун-т. — Калининград, 1997. ISBN 5-88874-063-2
- ↑ Микроэлементы в животноводстве и растениеводстве Kyrgyz SSR ilimder akademii͡asy — 1980
Человек, приматы и морские свинки должны получать регулярно этот витамин с пищей - ↑ Институт Лайнуса Полинга, США, штат Орегон: обзорные статьи
- ↑ Fiona E Harrison. A critical review of Vitamin C for the prevention of age-related cognitive decline and Alzheimer’s disease
- ↑ Monacelli F et al. Vitamin C, Aging and Alzheimer's Disease.
- ↑ Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов. — М. : Большая российская энциклопедия, 2004—2017.
- ↑ Гипервитаминоз C. medbiol.ru. Дата обращения 9 апреля 2017.
- ↑ Safety (MSDS) data for ascorbic acid (недоступная ссылка)// Oxford University
- ↑ «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации» МР 2.3.1.2432-08
- ↑ Vitamin C MedlinePlus. U.S. Department of Health and Human Services, National Institutes of Health. Last updated: 27 February 2013. (англ.) (Проверено 6 марта 2013)
- Конь И. Я., Вериникина С. Г. Витамин С : статья // Российская химическая энциклопедия / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — С. 384—385.
- Редько А. В. Химия фотографических процессов. — СПб. : НПО "Профессионал", 2006. — С. 837—954. — 1464 с. — (Новый справочник химика и технолога / ред. Москвин А. В. ; вып. Общие сведения. Строение вещества. Физические свойства важнейших веществ. Ароматические соединения. Химия фотографических процессов. Номенклатура органических соединений. Техника лабораторных работ. Основы технологии.).